高校2年生のときに母親が亡くなったという松丸。その荷物を整理していると手記が見つかり、最後のページに「亮吾が東大に行くところを見たかった」という一文が残されていたという。当時、彼は反抗期。勉強もせず遊びほうけていたが、その一文を見て「一気に目が覚めて、東大に行こうと決意した」と語った。
高2の冬に行われた学力テストでは、校内300人中298位だったが、そこから猛勉強して5月の学力テストでは7位までジャンプアップ。塾にも通っていたが、意識して苦手を潰すようにしていたと回顧。合格したときは「本当にうれしかったが、母親がその場にいなかったことだけがちょっと……」と話していた。