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文化放送が推進するメディアミックス・コンテンツ事業の「雷電」は、押井守が原作・脚本・監督を務める連続ラジオドラマ「ケルベロス 鋼鉄の猟犬」を5月31日（水）から放送する。
USENが提供する光ファイバ接続サービス「GyaO 光」（ギャオヒカリ、旧名称BROAD-GATE01）では5月24日より、会員専用ダウンロード・レンタルサービス「ハリウッド館 シネマクルーズ」において、新たにワーナー・ブラザースの映画作品を追加した。
BIGLOBEストリームでは5月24日より、「〜Road to Germany〜2006W杯特集」の無料配信を開始した。
ヤフーは、2006年5月15日〜5月21日の期間の検索ワードランキングを発表した。
ヤフーは、ポッドキャストポータルサイト「Yahoo!ポッドキャスト」（ベータ版）を5月24日に公開した。
今年の5月で創立40周年を迎えたオリコンは、その40年の歴史の中で偉大な記録を打ち立てたアーティストを表彰するため、24日六本木のグランドハイアット東京において、「WE LOVE MUSIC AWARD」表彰式を開催した。
i-revoで、70年代前半の特撮3作品、「シルバー仮面」「アイアンキング」「レッドバロン」の配信が開始された。
ライブ映像を無料配信するYahoo!動画の「LIVEスペシャル」に、Queen（クイーン）とTOTO（トト）のライブ映像が追加された。
韓国人気番組のNGシーンやハプニング映像を公開する韓国KBSの特番「2005年スターＸファイル」の配信が、ShowTimeの韓国ブロードバンドチャンネル「KoreanTime」でスタートした。
「Portable TV（P-TV）」で、ニュース動画「日テレNEWS24 Portable」の配信が6月1日（木）に開始される。
NTTレゾナントが運営する「goo」が、国際広告コンクール「第47回クリオ賞」のコンテント＆コンタクト部門でグランプリを受賞した。
「Ask 0円シアター」で、ベルギーのハートフル・コメディ「エブリバディ・フェイマス！」全編（1時間35分）の配信が開始された。
約1年半ぶりとなるオリジナルアルバム「A GIRL IN SUMMER」のリリースを明日5月24日に控えたユーミンこと松任谷由実。彼女が5月23日午後9時よりYahoo!ライブトークに登場する。
GyaOは、番組「Boom Up! BASEBALL 千葉ロッテマリーンズLIVE2006」において、5月23日18時から日本生命セ・パ交流戦第3節「千葉ロッテマリーンズ vs 阪神タイガース」3連戦を生中継する。
ゴスペラーズ、1年7か月ぶりの新曲「一筋の軌跡／風をつかまえて」リリースに先駆け5月23日正午から36時間、彼らがSony Music Online Japanをサイトジャックする。
ミクシィは、ソーシャルネットワーキングサービス（SNS）「mixi（ミクシィ）」において5月22日、「mixiミュージック」の提供を開始した。
ポータルサイトのインフォシークは、「Infoseek ニュース」の機能を拡充させ、ニュースクリッピングサービスの提供を始めた。
携帯ポータル「ガールズウォーカードットコム」を運営するゼイヴェルと、スクウェア・エニックスは共同出資し、新会社「スタイルウォーカー」を設立した。
動画ポータルサイト「BIGLOBEストリーム」で、「ザ・ピーナッツ 幻の未公開映像！」「クレージーキャッツ 幻の未公開映像！」の公開が開始された。
「Caspeee」は、USENとavexが共同開催するアーティスト発掘オーディション「a-motion」の舞台裏を伝える音声番組「a-motion'06 in Caspeee」を配信開始した。
無料ブロードバンド放送の「GyaO」は、たけし軍団のダンカンが落語を披露する「ダンカン独演会〜書き下ろし新作落語イリュージョン〜」（約55分）を配信開始した。
RYTHEM、ニューアルバム収録曲で最新シングル「願い」のビデオクリップをフルコーラス無料公開
ブロードバンド対応の音楽＆トーク番組「COUNTDOWN TFM」。5月20日（土）はTOKYO FMスペイン坂スタジオから安室奈美恵とレミオロメンをゲストに迎える。
TEPCOひかりのコンテンツサイト「casTY」は、「格闘技総合サイト “casTY”格闘技ナビ」を開設した。
