昨年、妻・前田敦子との間に第1子男児が誕生し、パパとなった勝地。現在息子は「1歳半ぐらい」とのことだが、「僕としてはゲラゲラ笑わせている自信はある」と豪語。ただ一方、「いくら笑わせても、“そらジロー”がテレビに出てくると、テレビにかぶり付きになってしまう」と告白。『news every.』(同系)の天気予報でおなじみのキャラクターに夢中になっていると語った。
さらに彼は、「(そらジローが画面に出てくると息子に)話しかけても全く見てくれないので、(そらジローに)嫉妬してる」とボヤき。続けて「こっちは大きい声出したりウェーとかやってるのに。なんで好きかなあ」と不思議でならないようで、「アレに負けちゃうんか、俺と思って。あんなに頑張ってるのに」と、最後まで愚痴が止まらなかった。