1人目の男性は、5月に真打に昇進するイケメン落語家・瀧川鯉斗。2人目は、ネオ渋谷系漫才で若者に人気のイケメン芸人・兼近大樹（EXIT）。落語家で元暴走族総長という経歴を持つ瀧川は、「自身のホーム」だと語る浅草のとっておきスポットでゆきぽよをエスコート。お笑い芸人の兼近は恋愛に奥手で、「少女マンガで勉強した」という、サプライズ満載のデートを繰り広げる。
そして今回は、番組初の生放送。どちらの男性がゆきぽよに選ばれるのか、スタジオメンバーで生予想する。また、番組公式ツイッター（@Lastkiss_tbs）で、視聴者からも予想を受け付ける。さらにスタジオゲストには、コスプレイヤーとして絶大な人気を誇るえなこが、新作のコスプレで登場。そのほかに夏菜、みちょぱ、吉村崇（平成ノブシコブシ）もゆきぽよのデートを見守る。
これまであまりいい出会いがなかったというゆきぽよ。瀧川との浅草デートについては「今まで一度も関わったことがないタイプの男性だったから、『あ、すごい好青年だな』って新鮮な衝撃でした。見た目もタイプです。浅草デートのチョイスは完璧ですね。さすが大人の男性だなって思いました。デートの最中も願いを叶えてくれたり、行きつけのお店に連れて行って大人扱いしてくれたり。本当に器が大きい人なんだなって感じました」とコメント。また、兼近とのデートには「超派手な服装だったし、めっちゃチャラチャラしてて、最初は友達の1人にいそうだなっていう感じでした。でも、すっごい憧れてたサプライズプレゼントをしてくれたりして、めっちゃキュンとしました。かねち（兼近）は、チャラ男なのに超不器用で、恥ずかしがりながらも頑張るところがいいところ。デートしてみて、最初とイメージが全然変わりました」と言い、どちらのデートも「本当に最高だった」と話した。
『ラストキス~最後にキスするデート』（TBS）は4月2日23時56分～24時55分放送。
