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5月24日にFIFA公認映画「GOAL!」の日本語吹き替え版テーマソングになるニューシングル「TRIAL」をリリースした「w-inds.」が、5月25日午後9時からYahoo!ライブトークに登場する。
キャスティが提供しているコミュニケーショスペース「ひかり荘」で、SHOW-YAのボーカリスト・寺田恵子が神戸から特別番組を生配信する。
「eonetシアター/PC」で、映画「ステルス」、「プレシディオ殺人事件」、「スウェー★ニョ」を自社ユーザ向けに配信開始した。
gooは、5月27日に公開される青春映画「海と夕陽と彼女の涙 ストロベリーフィールズ」のオフィシャルサイトを開設した。
KDDIは、6月1日（木）に実施する「KDDI光プラス」から「ひかりone」への改称に合わせて、FTTHの映像配信サービス「光プラスTV」の名称を「MOVIE SPLASH」（ムービースプラッシュ）に変更する。
AIIの月額会員制ポータルサイト「Screenplus」（月額210円）で5月25日、エア・バトル・アクション映画「ステルス」の配信が開始された。
ヤフーは5月9日より提供中のFIFAワールドカップ日本語版公式サイトにおいて、大会動画の配信が決定したと発表した。大会全64試合のハイライトシーンを無料配信する。
ヤフーの政治情報の総合サイト「Yahoo!みんなの政治」に、雑誌、新聞、オンラインメディアなどの政治記事を閲覧できる「政治記事読みくらべ」機能が追加された。
文化放送が推進するメディアミックス・コンテンツ事業の「雷電」は、押井守が原作・脚本・監督を務める連続ラジオドラマ「ケルベロス 鋼鉄の猟犬」を5月31日（水）から放送する。
USENが提供する光ファイバ接続サービス「GyaO 光」（ギャオヒカリ、旧名称BROAD-GATE01）では5月24日より、会員専用ダウンロード・レンタルサービス「ハリウッド館 シネマクルーズ」において、新たにワーナー・ブラザースの映画作品を追加した。
BIGLOBEストリームでは5月24日より、「〜Road to Germany〜2006W杯特集」の無料配信を開始した。
ヤフーは、2006年5月15日〜5月21日の期間の検索ワードランキングを発表した。
ヤフーは、ポッドキャストポータルサイト「Yahoo!ポッドキャスト」（ベータ版）を5月24日に公開した。
今年の5月で創立40周年を迎えたオリコンは、その40年の歴史の中で偉大な記録を打ち立てたアーティストを表彰するため、24日六本木のグランドハイアット東京において、「WE LOVE MUSIC AWARD」表彰式を開催した。
i-revoで、70年代前半の特撮3作品、「シルバー仮面」「アイアンキング」「レッドバロン」の配信が開始された。
ライブ映像を無料配信するYahoo!動画の「LIVEスペシャル」に、Queen（クイーン）とTOTO（トト）のライブ映像が追加された。
韓国人気番組のNGシーンやハプニング映像を公開する韓国KBSの特番「2005年スターＸファイル」の配信が、ShowTimeの韓国ブロードバンドチャンネル「KoreanTime」でスタートした。
「Portable TV（P-TV）」で、ニュース動画「日テレNEWS24 Portable」の配信が6月1日（木）に開始される。
NTTレゾナントが運営する「goo」が、国際広告コンクール「第47回クリオ賞」のコンテント＆コンタクト部門でグランプリを受賞した。
「Ask 0円シアター」で、ベルギーのハートフル・コメディ「エブリバディ・フェイマス！」全編（1時間35分）の配信が開始された。
約1年半ぶりとなるオリジナルアルバム「A GIRL IN SUMMER」のリリースを明日5月24日に控えたユーミンこと松任谷由実。彼女が5月23日午後9時よりYahoo!ライブトークに登場する。
GyaOは、番組「Boom Up! BASEBALL 千葉ロッテマリーンズLIVE2006」において、5月23日18時から日本生命セ・パ交流戦第3節「千葉ロッテマリーンズ vs 阪神タイガース」3連戦を生中継する。
ゴスペラーズ、1年7か月ぶりの新曲「一筋の軌跡／風をつかまえて」リリースに先駆け5月23日正午から36時間、彼らがSony Music Online Japanをサイトジャックする。
ミクシィは、ソーシャルネットワーキングサービス（SNS）「mixi（ミクシィ）」において5月22日、「mixiミュージック」の提供を開始した。
