同番組はタイトル通り、本人不在のもと、「勝手に同窓会」を開いてその当時の素顔を探ろうというもの。中学時代の同窓会に来てくれたのは17人。その中に、中2のときに長田から告白され、交際したという同級生の女性を発見。
ただ、その女性によれば「1か月も付き合っていなかった」そう。どういう場所に行ったのか聞かれると、「あんまり記憶にない」としながら、「体育館行こうぜ！みたいな感じで（言われた）」と暴露。
長田はその頃、背が低く、彼女のほうが高かったというが、それでも長田は彼氏ヅラをしたかったらしく、自分の片腕を、彼女の肩に無理やり載せて「体育館行こうぜ！」と張り切っていたらしい。
さらに母校の大学である京都・嵯峨美術短期大学にも潜入。すると女子学生からは当時の長田について「すごく気持ち悪い」「肩幅の広いただの変態」、男子学生からも「木村拓哉、キムタクを意識して、自ら"オサショウ"と名前を略していた」などと言われ放題。
長田は大暴露合戦となった同窓会VTRを見て、「直接行ってたら精神的にボロボロになっていたかも」と語っていた。
