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コンテンツポータルのShowTimeは、アルゼンチンの人気バラエティ番組『マラドーナ「10番の夜」』（全13回）を、5月26日から配信開始する。
毎週土曜日、TOKYO FMスペイン坂スタジオに話題のアーティストを迎えてライブ配信をするブロードバンド対応の音楽＆トーク番組「COUNTDOWN TFM」。5月27日はw-inds.と河村隆一が出演する。
Yahoo!動画では「オーガスタキャンプ特集」を公開。9月30日までの期間、出演アーティストの最新ビデオクリップを無料公開する
5月24日にFIFA公認映画「GOAL!」の日本語吹き替え版テーマソングになるニューシングル「TRIAL」をリリースした「w-inds.」が、5月25日午後9時からYahoo!ライブトークに登場する。
キャスティが提供しているコミュニケーショスペース「ひかり荘」で、SHOW-YAのボーカリスト・寺田恵子が神戸から特別番組を生配信する。
KDDIは、6月1日（木）に実施する「KDDI光プラス」から「ひかりone」への改称に合わせて、FTTHの映像配信サービス「光プラスTV」の名称を「MOVIE SPLASH」（ムービースプラッシュ）に変更する。
AIIの月額会員制ポータルサイト「Screenplus」（月額210円）で5月25日、エア・バトル・アクション映画「ステルス」の配信が開始された。
ヤフーの政治情報の総合サイト「Yahoo!みんなの政治」に、雑誌、新聞、オンラインメディアなどの政治記事を閲覧できる「政治記事読みくらべ」機能が追加された。
文化放送が推進するメディアミックス・コンテンツ事業の「雷電」は、押井守が原作・脚本・監督を務める連続ラジオドラマ「ケルベロス 鋼鉄の猟犬」を5月31日（水）から放送する。
BIGLOBEストリームでは5月24日より、「〜Road to Germany〜2006W杯特集」の無料配信を開始した。
ヤフーは、2006年5月15日〜5月21日の期間の検索ワードランキングを発表した。
今年の5月で創立40周年を迎えたオリコンは、その40年の歴史の中で偉大な記録を打ち立てたアーティストを表彰するため、24日六本木のグランドハイアット東京において、「WE LOVE MUSIC AWARD」表彰式を開催した。
i-revoで、70年代前半の特撮3作品、「シルバー仮面」「アイアンキング」「レッドバロン」の配信が開始された。
「Portable TV（P-TV）」で、ニュース動画「日テレNEWS24 Portable」の配信が6月1日（木）に開始される。
NTTレゾナントが運営する「goo」が、国際広告コンクール「第47回クリオ賞」のコンテント＆コンタクト部門でグランプリを受賞した。
「Ask 0円シアター」で、ベルギーのハートフル・コメディ「エブリバディ・フェイマス！」全編（1時間35分）の配信が開始された。
約1年半ぶりとなるオリジナルアルバム「A GIRL IN SUMMER」のリリースを明日5月24日に控えたユーミンこと松任谷由実。彼女が5月23日午後9時よりYahoo!ライブトークに登場する。
ミクシィは、ソーシャルネットワーキングサービス（SNS）「mixi（ミクシィ）」において5月22日、「mixiミュージック」の提供を開始した。
ポータルサイトのインフォシークは、「Infoseek ニュース」の機能を拡充させ、ニュースクリッピングサービスの提供を始めた。
携帯ポータル「ガールズウォーカードットコム」を運営するゼイヴェルと、スクウェア・エニックスは共同出資し、新会社「スタイルウォーカー」を設立した。
動画ポータルサイト「BIGLOBEストリーム」で、「ザ・ピーナッツ 幻の未公開映像！」「クレージーキャッツ 幻の未公開映像！」の公開が開始された。
「Caspeee」は、USENとavexが共同開催するアーティスト発掘オーディション「a-motion」の舞台裏を伝える音声番組「a-motion'06 in Caspeee」を配信開始した。
無料ブロードバンド放送の「GyaO」は、たけし軍団のダンカンが落語を披露する「ダンカン独演会〜書き下ろし新作落語イリュージョン〜」（約55分）を配信開始した。
RYTHEM、ニューアルバム収録曲で最新シングル「願い」のビデオクリップをフルコーラス無料公開
