綾小路が「現在に至ってはトキより少ない」と表現するほどの絶滅危惧種・ツッパリ（＝不良少年）に愛された詰襟の学生服・学ラン。番組では、90年代から学ラン姿で活動し続ける綾小路が、明治時代から現代までのツッパリの服飾文化について、学ランの変遷を交えながら詳しく紹介する。
中学時代にセーラー服のスカートを「いい感じまで切ってました」と明かす中井は、女性のツッパリファッションの“やりすぎ”と“いい感じ”の絶妙な境目について自身の経験から持論を展開。綾小路も「すごく、正しいですね」と文句なしの太鼓判を押す。そのほか、氣志團の学ラン衣装をMCのいとうせいこうと中井が試着体験。中井の似合いすぎる学ラン姿にも注目だ。
ドラマ『今日から俺は！！』で若者世代から注目を浴んだツッパリ。綾小路の学ランへの知識量には、いとうが「服飾史の本を書いたほうがいい」と薦めるほど。ツッパリたちがアレンジした学ランを着て学校に通う理由について、「渡り廊下がランウェイなんですよ」と語る綾小路による奥深い考察にも注目だ。
