DAIGOの祖父・竹下登氏は1987年11月~1988年12月にかけて第74代内閣総理大臣を担当。2000年6月に76歳で死去した。
当時、音楽活動について家族から応援されていたと語るDAIGO。竹下元総理からもかなり可愛がられていたとのことだが、DAIGOが髪を青く染めた際には「髪の毛と同じように、おじいちゃんもブルーになってた」とショックを受けていたと言い「本当に申し訳ないことをしたなと、今では思う」と振り返った。
また、DAIGOはライブの映像を1度だけ竹下元総理に見せたことがあると明かし、その時のエピソードを披露。ライブの映像は30分ほどだったらしいが竹下元総理は真剣に見てくれたとのことで、感想が気になったDAIGOが「どうだった?」と聞くと、竹下元総理は「どれがDAIGOだか分からない」とまさかのコメント。番組ではその時のライブ映像が紹介され黒柳も「聞かなかったら分からなかった」と当時と今のDAIGOの違いぶりに驚いていた。